Андреа ди Бартоло был единственным выжившим сыном художника Бартоло ди Фреди. Смолоду работая в мастерской отца он участвовал в работе над многими престижными заказами, которые получал Бартоло ди Фреди (например, полиптих «Коронование Марии», ныне хранящийся в Музее религиозного искусства в Монтальчино). Однако кроме совместных с отцом проектов Андреа выполнял и самостоятельные работы. Андреа часто работал в кооперации с Лукой ди Томме.
Творчество Андреа ди Бартоло представляет собой продолжение линии его отца, который в свою очередь опирался на сиенскую традицию, ведущую начало от Дуччо и Симоне Мартини. Из его мастерской вышло большое количество произведений, часть из них сохранилась до наших дней и хранится в разных музеях мира.
У Андреа ди Бартоло было двое сыновей, ставших художниками: Джорджо ди Андреа ди Бартоло (документирован с 1409 по 1428 г.), и Ансано ди Андреа ди Бартоло (документирован с 1439 по 1480 г.), который известен по совместной работе с Сано ди Пьетро над миниатюрами «Книги хоралов» для сиенского собора.
